然而谁也没有想到，这位差点加盟曼联的年轻球员，会成为斯坦福桥的传奇。2000-01赛季，年仅21岁的特里已经荣膺俱乐部年度最佳球员称号；2001-2002赛季，在德塞利缺席的情况下，特里被授予队长袖标。

虽然当时切尔西还未崛起，但特里已在球场上崭露头角。2003年，切尔西被俄罗斯大亨阿布拉莫维奇收购，2004-05赛季，穆里尼奥率队夺得英超冠军，仅失15球，让特里坚韧勇敢的形象逐渐融入球队。

特里被球迷评选为英超年度最佳球员，成为首位获此殊荣的切尔西球员，而在接下来的22年里，特里和切尔西一起经历了许多成功和挑战，一起赢得了16座奖杯，打进了67个进球，彰显了他们之间的深厚友谊。

虽然人们常常称赞特里拼命的精神，但他也曾受到伤病的困扰。2012-13赛季，他因脚踝伤势无缘欧联杯决赛。最让人心痛的是2007-08赛季，特里不断受伤，总共缺席了25场比赛，成为切尔西的沉重负担。尤其是在莫斯科的欧冠决赛点球大战中，特里不慎滑倒英超在欧冠曼联切尔西，错失了战胜曼联的机会，导致切尔西与欧冠奖杯失之交臂。

面对批评和处罚，切尔西感受到了失利的代价，也感受到了特里的重要性。特里曾说：“我原本计划像帕年卡那样英超在欧冠曼联切尔西，将球射向中路。”时间或许可以治愈一切，但当切尔西在2012年站在欧洲之巅时，特里却因黄牌停赛而未能参加决赛，只能当一名观众。

但作为真正的切尔西人，特里无需掩饰自己的骄傲。尽管被指责“不劳而获”，他坦言：“虽然我没有上场英超在欧冠曼联切尔西，但这是我为球队效力以来最伟大的一晚，球队成功闯入决赛，我有一份功劳。”在切尔西的深情告别中，特里收获了队友和球迷最真挚的掌声和泪水。

退役后，特里回到切尔西担任青训顾问，拒绝了三名